Las relaciones entre creadores tenían lugar en los cafés madrileños en los que solían encontrarse los literatos para comentar los acontecimientos, los estrenos teatrales, los contenidos de los periódicos y los libros que se iban publicando; así mismo eran muy importantes las reuniones que se celebraban en el Ateneo, el principal centro de reunión cultural de la capital.
En su juventud mantuvo una gran amistad con Ramón del Valle Inclán, al que incorporó a su proyecto de Teatro del Arte y con quien compartía tertulia en el Café de Madrid, situado al lado de la plaza de La Puerta del Sol, de la capital española. Posteriormente Benavente desarrollaría su tertulia, de larga duración en el tiempo, en el Café del gato negro, un local anexo, en aquel tiempo, al madrileño Teatro de la Comedia.
En un ambiente literario de rivalidades, envidias y conflictos, Benavente se destacó por el respeto hacia la persona de sus rivales. También se significó por no enfrentarse a los grandes personajes e instituciones de la cultura oficial. Así, aunque sus comedias tenían algo de reacción contra el teatro melodramático exagerado de José de Echegaray, su oposición no derivó en falta de respeto hacia el veterano autor y, además, importante político y personaje muy influyente con múltiples múltiples cargos.
Cuando Echegaray fue uno de los primeros en recibir, en 1905, el Premio Nobel de literatura los jóvenes literatos españoles de vanguardia, entre los que se encontraba la Generación del 98 al completo, se indignaron y redactaron un manifiesto en contra de dicha concesión. Lo cierto es que Benavente fue uno de los pocos intelectuales jóvenes que no llegaron a firmar ese manifiesto lo que muestra una independencia de criterio que mantuvo durante la mayor parte de su vida.
. Así, en 1933 participa con Ramón del Valle-Inclán, Manuel Machado, Pío Baroja y Gregorio Marañón, entre otros, en la fundación de la Asociación de Amigos de la Unión Soviética.
En sus relaciones con otros literatos, Benavente siempre debió de asumir la gran envidia que despertaba entre estos. Él gozaría durante muchos años de un gran éxito de público que le hizo tan popular como rico; así mismo, recibió una extraordinaria cantidad de reconocimientos, sólo comparable con los que había recibido previamente el también detestado Echegaray.
La hostilidad hacia su persona, por parte de otros escritores y de buena parte de la crítica, junto con la reciente muerte de su madre, llegaron a motivar su marcha a América en 1922, para descongestionarse del ambiente que venía sufriendo en Madrid y será allí donde reciba la noticia de ña concesión del premio nobel.